​Прошлое городка Олесько и его укреплений, которые были расположены на древнем рубеже между Галичиной и Волынью еще в княжеский период определило его дальнейшую судьбу. Борьба между Литвой, Польшей и Венгрией за Олеский замок имела важное стратегическое значение, как ключа к Волыни или Галичине (Червоной Руси), и именно здесь проходила демаркационная линия государственных границ. В 1781 инженером Мюнтцем было сделано рисунок замка, который считается его первым старым изображением. Первым документально известным владельцем Олеского замка был Иоанн из Сенна, герба "Демено", сын Добеслава Олесницкого, сандомирского воеводы и Екатерины Горайськой, дочери украинского, одного из самых достойных в Польше II половины XIV в. Впервые же крепость упоминается в письменных источниках в 1327 г., с 1340 по 1366 замок принадлежал последнему галицко-волынскому князю Дмитрию-Любарту, а затем перешел в руки польского короля Казимира III. В XV-XVI вв. крепость испытывала многократные нападения татар, была сильно повреждена в 1512 г., восстановлена ??1590-го года Станиславом Жолкевским. В 1605 г. замок перешел в собственность магнатов Даниловичей, тогда здесь служил отец Богдана Хмельницкого- Михаил. Иван Данилович завершил реконструкцию крепости в 1620 г., и здесь родился польский король Ян III. В 1646 г. город был освобожден войсками Богдана Хмельницкого, и того же года полностью разрушен татарским нашествием. В 1725 г. один из сыновей Собеского, Константин, продал Олеско Жевуским. Этот род довел замок до руин, лучшие вещи были перевезены в Подгорцы. Несмотря на огромные прибыли, Жевуские попали в долги, и их имения ушли с молотка в 1796 г. Форпост за свою жизнь настрадался: 1806 г здесь был пожар, еще сильнее пострадал - в 1836 г., а в 1838 году во время 15-минутного землетрясения потрескались стены замка и было повреждено левое крыло. В 1875 г. рухнул замковый колодец, 1951 - был сокрушительный пожар в крепости от удара молнии. Несмотря на все это, замок выстоял - и прекрасно сохранился. Восстановленный замок после реставрации стали активно использовать для сьемки фильмов:"На крутизне", "Казаки идут", "Время собирать камни", "Пастух Янко", "Дикая охота короля Стаха", "Королева Бона", "Три мушкетера", "Борис Годунов" "Ogniem i mieczem" Ежи Гоффмана. Олеский музей также, возможно, имеет крупнейшую в Европе сборку деревянной скульптуры XIV - XIX вв. (удалось сохранить благодаря Герою Украины Борису Григорьевичу Возницкому). Еще в музее можно осмотреть прекрасно отреставрированный иконостас Федора Сеньковича из с. Голоски, надгробие Анны Сенявской из Бережанского замка, величественное и огромное батальное полотно "Битва под Веной" Мартино Альтомонте (1692 г) (еще несколько работ подобного плана, "Битва под Хотином", "Битва под забором" и "Битва под Клушино» - хранятся в фондохранилищах в монастыре капуцинов). Вокруг замка сохранился парк с водоемами. Ежегодно сюда приезжают тысячи туристов, чтобы познакомиться с художественными произведениями, услышать старые легенды о замке и его жителях.